某化学小组以苯甲酸为原料，制取苯甲酸甲酯。已知有关物质的沸点

Ⅰ.合成苯甲酸甲酯粗产品

在圆底烧瓶中加入12.2 g苯甲酸和20 mL甲醇(密度约0.79 g·mL^-1)，再小心加入3 mL浓硫酸，混匀后，投入几粒碎瓷片，小心加热使反应完全，得苯甲酸甲酯粗产品。

(1)浓硫酸的作用是_______________；若反应产物水分子中有同位素¹⁸O，写出能表示反应前后¹⁸O位置的化学方程式_____________________________________________________。

(2)甲和乙两位同学分别设计了如下图两套实验室合成苯甲酸甲酯的装置(夹持仪器和加热仪器均已略去)。

根据有机物的沸点，最好采用_________装置(填“甲”或“乙”)。

理由是________________________________________________________________。

(3)反应物CH₃OH应过量，理由是_____________________________________________。

Ⅱ.粗产品的精制

(4)苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、硫酸、苯甲酸和水等，现拟用下列流程进行精制，请在流程图中方括号内填入恰当操作方法的名称。

(5)以上流程中加入Na₂CO₃溶液后，放入分液漏斗中振荡、静置，要得到油层，其具体操作是____________________________________________________________________。

(6)通过计算，苯甲酸甲酯的产率为________。

(1)催化剂、吸水剂

C₆H₅CO¹⁸OH+CH₃OH

(2)甲  甲采用冷凝回流装置，减少了CH₃OH的挥发，产率高(或由于苯甲酸和苯甲酸甲酯的沸点远高于甲醇，蒸出酯的温度在200 ℃左右，此时甲醇会大量蒸发，不利于酯化反应，所以应冷凝回流)

(3)该反应是可逆反应，增加CH₃OH的量，使平衡向右移动，有利于提高苯甲酸的转化率

(4)分液  蒸馏

(5)将分液漏斗上口的玻璃塞打开(或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔)，再旋开分液漏斗活塞，用锥形瓶接收下层液体，待下层液体刚好流尽时关闭活塞，将有机层从分液漏斗上口倒入另一干净的容器(或烧杯)中

(6)65%

解析：(1)酯化反应中，浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；酯化反应机理，酸脱羟基醇脱氢，故化学方程式为：C₆H₅CO¹⁸OH+CH₃OH

(2)由两装置图可知，甲图有冷凝管，充分起到回流作用，乙图则没有.而本题中反应物甲醇沸点低，苯甲酸、苯甲酸甲酯的沸点远高于甲醇，若采用乙图，甲醇必定会大量挥发，不利于合成反应，所以应冷凝回流，减少甲醇的挥发，提高产率.

(3)可逆反应，进行不彻底，增大一种反应物(甲醇)浓度，使平衡右移，有利于提高另一种反应物(苯甲酸)的转化率.

(4)分液用于分离两种不互溶的液体，蒸馏用于互溶但沸点相差较大的两种(或两种以上)液体分离.

(5)将分液漏斗上口的玻璃塞打开(或使塞上的凹槽对准漏斗口上的小孔)，再旋开分液漏斗活塞，用锥形瓶接收下层液体，待下层液体刚好流尽时关闭活塞，将有机层从分液漏斗上口倒入另一干净的容器(或烧杯)中.

(6)产率=实际产量/理论产量，产率65%.