查耳酮及其衍生物是重要的有机非线性光学材料，广泛用于功能染料等领域。有机物A是一种查耳酮的衍生物，其合成途径如下。
已知：
（1）有机物E中含氧官能团的名称是 。
（2）有机物E的核磁共振氢谱有 种峰。
（3）有机物E属于酚类物质，最简单的酚为苯酚，苯酚与甲醛发生缩聚反应的化学方程式是 。
（4）下列关于有机物C的说法正确的是 （填字母）。
a．分子式为C13H15O3
b．存在顺反异构
c．能与金属钠反应产生氢气
d．与浓溴水既能发生加成反应，也能发生取代反应
（5）反应①、②的反应类型分别为 ； 。
（6）写出符合下列条件的一种有机物的结构简式： 。
① 与B互为同分异构体
② 可发生水解反应
③ 苯环上一氯代物有两种
④ 1 mol该有机物与NaOH溶液反应时，最多可消耗3mol NaOH
（7）反应①和③的原理相同，则F的结构简式是 。
（8）反应②和④的原理相同，则D与G反应生成A的化学方程式是 。
答案：（17分，（1）5）每空1分，（8）3分，其他每空2分）
（1）羟基 醛基（每个1分） （2）4
（3）
（物质1分，配平1分，少写水或有物质写错方程式为0分）
（4）c d （每个1分，见错0分） （5）取代 加成（每个1分）
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（6） （7）
 |
（8）
（物质2分；其他物质全对，少写水得1分；配平1分，其他物质写错方程式为0分）
解析： 分析本题时注意从合成路径中总结出新的信息，③的合成原理与①相同，由此可知E中羟基邻位上发生取代反应，F为：
；④与②的反应原理相同，由此判断两个过程都发生加成反应，G的结构简式是：
，联系已知，D+G发生反应：
。
（1）（2）较基础，参看答案。
（3）苯酚与甲醛缩聚反应是制取酚醛树脂的主要原理：
。
（4）有机物C 
，其分子式中H原子个数一定是偶数，a错，其分子式为C13H16O3；由存在顺反异构的条件，而C碳碳双键中两个甲基都接在同一个碳原子上，不可能存在顺反异构，b错；c．C中具有羟基，能与金属钠反应产生氢气，正确；d．C中有碳碳双键，能与浓溴水既能发生加成反应，另甲基、苯环在一定条件下也能发生取代反应，正确。
（5）参看综合解析。
（6）联系B 
的结构，若发生水解反应，应具有酯基；苯环上一氯代物越少，其结构对称性越强，苯环上取代基至少有两种；1 mol该有机物与NaOH溶液反应时，最多可消耗3mol NaOH，则应有苯环上酚羟基形成的酯基。由此推断满足上述条件的同分异构体有：
。
（7）（8）参看综合解析。