相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门
相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,研究部门以它为初始原料设计出如下转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。

已知:

请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:
(1)X的分子中最多有 个原子共面。
(2)H的结构简式是 。
(3)反应③、④的类型是 ; 。
(4)反应⑤的化学方程式是 。
(5)
有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基,且核磁共振氢谱显示为6组峰的芳香族化合物共有 种。
(6)请用合成反应流程图表示出由A和其他无机物(溶剂任选)合成
最合理的方案。
示例如下:


【答案】(1)13
(2)
(3)还原反应 缩聚反应
(4)
(5)4
(6)

【解析】
试题分析:由于芳香烃X的相对分子质量为92,因此X为甲苯,甲苯在浓硝酸浓硫酸的作用下反生硝化反应,由反应③的产物可知,F为邻硝基甲苯,被氧化生成G为邻硝基苯甲酸,然后被还原为邻氨基苯甲酸,邻氨基苯甲酸具有氨基和羧基两个官能团,能够发生缩聚反应,生成H
;甲苯与Cl2反应生成其一氯代物,即A为一氯甲苯;A水解生成B苯甲醇,由于B中存在醇羟基,因此可以被氧化成C苯甲醛,苯甲醛能与银氨溶液反应生成D苯甲酸铵,然后D在酸性条件下反生水解,生成E苯甲酸。以此解答此题。(1)甲苯分子中最多有13个原子共平面;(2)反应④为缩聚反应,因此H为
;(3)反应③是邻硝基苯甲酸,还原为邻氨基苯甲酸,因此是还原反应;反应④为缩聚反应;(4)反应⑤是苯甲醛与银氨溶液的反应,因此方程式为
;(5)
有多种同分异构体,其中含有1个醛基和2个羟基,如是2个羟基相邻,则醛基有2个位置,如是羟基与醛基相邻,则另一个羟基具有4个位置,共有6种同分异构体,而其中有4种同分异构体的核磁共振氢谱显示为6组峰;(6)由A和其他无机物(溶剂任选)合成
最合理的方案为
。
考点:考查有机物的推断;有机物的合成。