(1)现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D,且分子中均含甲基,把它们分别进行下列实验以鉴别之,其实验记录如下:
| NaOH溶液 | 银氨溶液 | 新制Cu(OH)2 | 金属钠 |
A | 中和反应 | | 溶 解 | 产生氢气 |
B | | 有银镜 | 加热后有红色沉淀 | 产生氢气 |
C | 水解反应 | 有银镜 | 加热后有红色沉淀 | |
D | 水解反应 | | | |
则A、B、C、D的结构简式分别为A B C D
(2)已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物,B发生消去反应,只能得到一种烯烃.它们相互转化关系如下图所示:

请回答下列问题:
①写出有机物F的结构简式 .
②写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物的结构简式 (任写两种)
③写出发生下列转化的化学方程式:
C→D: .D→E: .
考点:
有机物的推断. | 专题: | 有机物的化学性质及推断. |
分析: | (1)A能与NaOH发生中和反应且能溶解Cu(OH)2,说明含有﹣COOH;B能发生银镜反应,与新制氢氧化铜生成红色沉淀,说明含有﹣CHO,能与Na发生生产氢气,说明含有﹣OH;C能发生水解,且能发生银镜反应,与新制氢氧化铜生成红色沉淀,说明含有﹣OOCH,应为甲酸乙酯,D只能发生水解,应为乙酸甲酯; (2)有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物,C能连续被氧化,则C为醇、D为醛、E为羧酸,A和氢气发生加成反应生成B,B和E能发生酯化反应生成F,A、C中碳原子相等,根据C原子守恒知,A、C中碳原子数都是7且B是一元醇、E是一元羧酸,F的不饱和度为 =6,酯基饱和度为1,苯环饱和度为4,则B的不饱和度为1,故E为 ,D为 、C为 ,A、C为同分异构体,且A中含有羟基,A中还含有甲基,A与氢气发生加成反应生成生成B,B发生消去反应,只能得到一种烯烃,则A的结构简式为 ,B结构简式可能为 ,B、E发生酯化反应生成F,则F结构简式为 ,据此解答. |
解答: | 解:(1)分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D,且分子中均含甲基: A能与NaOH发生中和反应且能溶解Cu(OH)2,能与Na发生生产氢气,说明含有﹣COOH,应为CH3CH2COOH;B能发生银镜反应,说明含有﹣CHO,能与Na发生生产氢气,说明含有﹣OH,应为CH3CH(OH)CHO; C能发生水解,且能发生银镜反应,说明含有﹣OOCH,为甲酸酯,应为HCOOCH2CH3; D能水解,含有酯基,应为CH3COOCH3, 故答案为:CH3CH2COOH;CH3CH(OH)CHO;HCOOCH2CH3;CH3COOCH3; (2)有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物,C能连续被氧化,则C为醇、D为醛、E为羧酸,A和氢气发生加成反应生成B,B和E能发生酯化反应生成F,A、C中碳原子相等,根据C原子守恒知,A、C中碳原子数都是7且B是一元醇、E是一元羧酸,F的不饱和度为 =6,酯基饱和度为1,苯环饱和度为4,则B的不饱和度为1,故E为 ,D为 、C为 ,A、C为同分异构体,且A中含有羟基,A中还含有甲基,A与氢气发生加成反应生成生成B,B发生消去反应,只能得到一种烯烃,则A的结构简式为 ,B结构简式可能为 ,B、E发生酯化反应生成F,则F结构简式为 , ①由上述分析可知,F的结构简式为 ,故答案为: ; ②与E( )互为同分异构体且属于芳香族化合物的结构简式: 、 、 、 ,故答案为: ; ; ③C→D的反应方程式 ;D→E的反应方程式为 , 故答案为: ; . |
点评: | 本题考查有机物推断,注意以F为突破口采用正推法、逆推法相结合进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,题目难度中等. |