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(1)现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D,且分子中均含甲基,把它们分别进行下列实验以鉴别之,其实验记录如下:

NaOH溶液

银氨溶液

新制Cu(OH)2

金属钠

A

中和反应

溶  解

产生氢气

B

有银镜

加热后有红色沉淀

产生氢气

C

水解反应

有银镜

加热后有红色沉淀

D

水解反应

则A、B、C、D的结构简式分别为A     B     C    D  

(2)已知有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物,B发生消去反应,只能得到一种烯烃.它们相互转化关系如下图所示:

请回答下列问题:

 ①写出有机物F的结构简式  

 ②写出与E互为同分异构体且属于芳香族化合物的结构简式   (任写两种)

 ③写出发生下列转化的化学方程式:

C→D:  .D→E:  

答案

考点

有机物的推断.

专题

有机物的化学性质及推断.

分析:

(1)A能与NaOH发生中和反应且能溶解Cu(OH)2,说明含有﹣COOH;B能发生银镜反应,与新制氢氧化铜生成红色沉淀,说明含有﹣CHO,能与Na发生生产氢气,说明含有﹣OH;C能发生水解,且能发生银镜反应,与新制氢氧化铜生成红色沉淀,说明含有﹣OOCH,应为甲酸乙酯,D只能发生水解,应为乙酸甲酯;

(2)有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物,C能连续被氧化,则C为醇、D为醛、E为羧酸,A和氢气发生加成反应生成B,B和E能发生酯化反应生成F,A、C中碳原子相等,根据C原子守恒知,A、C中碳原子数都是7且B是一元醇、E是一元羧酸,F的不饱和度为=6,酯基饱和度为1,苯环饱和度为4,则B的不饱和度为1,故E为,D为、C为,A、C为同分异构体,且A中含有羟基,A中还含有甲基,A与氢气发生加成反应生成生成B,B发生消去反应,只能得到一种烯烃,则A的结构简式为,B结构简式可能为,B、E发生酯化反应生成F,则F结构简式为,据此解答.

解答:

解:(1)分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D,且分子中均含甲基:

A能与NaOH发生中和反应且能溶解Cu(OH)2,能与Na发生生产氢气,说明含有﹣COOH,应为CH3CH2COOH;B能发生银镜反应,说明含有﹣CHO,能与Na发生生产氢气,说明含有﹣OH,应为CH3CH(OH)CHO;

C能发生水解,且能发生银镜反应,说明含有﹣OOCH,为甲酸酯,应为HCOOCH2CH3

D能水解,含有酯基,应为CH3COOCH3

故答案为:CH3CH2COOH;CH3CH(OH)CHO;HCOOCH2CH3;CH3COOCH3

(2)有机物A和C互为同分异构体且均为芳香族化合物,C能连续被氧化,则C为醇、D为醛、E为羧酸,A和氢气发生加成反应生成B,B和E能发生酯化反应生成F,A、C中碳原子相等,根据C原子守恒知,A、C中碳原子数都是7且B是一元醇、E是一元羧酸,F的不饱和度为=6,酯基饱和度为1,苯环饱和度为4,则B的不饱和度为1,故E为,D为、C为,A、C为同分异构体,且A中含有羟基,A中还含有甲基,A与氢气发生加成反应生成生成B,B发生消去反应,只能得到一种烯烃,则A的结构简式为,B结构简式可能为,B、E发生酯化反应生成F,则F结构简式为

①由上述分析可知,F的结构简式为,故答案为:

②与E()互为同分异构体且属于芳香族化合物的结构简式:,故答案为:

③C→D的反应方程式;D→E的反应方程式为

故答案为:

点评:

本题考查有机物推断,注意以F为突破口采用正推法、逆推法相结合进行推断,需要学生熟练掌握官能团的性质与转化,题目难度中等.

 

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