苹果醋是一种由苹果发酵而成的酸性有机饮料，其主要成分是苹果酸。某校化学兴趣小组对苹果醋提纯后得到苹果酸，其结构简式为
。
(1)苹果酸分子中所含官能团的名称是_______________、_______________。
(2)苹果酸分子式是_______________。
(3)1 mol苹果酸与足量金属钠反应，可产生_______ mol H2。
(4)1 mol苹果酸与足量NaHCO3溶液反应，可产生_______mol CO2。
(5)氧元素的质量分数为______________。
(6)苹果酸不可能发生的反应有________(填序号)。
①加成反应 ②酯化反应 ③加聚反应
④氧化反应 ⑤消去反应 ⑥取代反应
(7)一定条件下，2 mol苹果酸发生反应，生成1 mol含有八元环的化合物和2 mol H2O，写出反应的化学方程式__________________________________。
(8)该苹果酸有多种同分异构体，写出符合下列条件的同分异构体的结构简式_______________(填写其中一种)。
①在一定条件下，能够发生银镜反应；
②能够与苯甲酸发生酯化反应；
③能够与乙醇发生酯化反应；
④分子中同一碳原子上不存在两个—OH基；
⑤1 mol该酸与足量的金属钠反应产生1.5 mol H2。
(9). 
或
