非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物，可通过以下方法合成：

请回答下列问题：

(1)非诺洛芬中的含氧官能团为________和________(填名称)。

(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C₈H₈O₂，X的结构简式为___________________________________________________________。

(3)在上述五步反应中，属于取代反应的是________(填序号)。

(4)B的一种同分异构体满足下列条件：

Ⅰ.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应。

Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环。 写出该同分异构体的结构简式：____________________________________。

(5)根据已有知识并结合相关信息，写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。 合成路线流程图示例如下：

CH₃CH₂BrCH₃CH₂OHCH₃COOCH₂CH₃

【详细分析】(1)由非诺洛芬的结构简式，可知含有醚键和羧基。(2)对比A、B结构可知A中Br被取代，结合X的分子式可推知X的结构简式为。(3)上述五步反应中，①为取代反应，②为还原(或加成)反应(酮羰基还原为醇羟基)，③为取代反应(羟基被—Br取代)，④为取代反应(—Br被中的氧气—CN取代)，⑤为水解反应(—CN生成—COOH)。(4)B的结构除掉2个苯环外还有2个碳原子，2个氧原子，1个不饱和度。能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCl₃溶液发生显色反应，说明同分异构体中存在甲酸酚酯结构另外还有一个饱和碳原子，1个苯环，结合分子中有6种不同化学环境的氢原子，可写出同分异构体的结构简式。(5)由题中反应信息采用逆向分析法，由―→―→，原料发生还原反应生成，对比与，官能团的位置发生改变，可先通过醇消去反应，然后再与HBr发生加成反应实现官能团的位置转化。

答案　(1)醚键　羧基

(2)

(3)①③④

(4)

(5)