绿原酸（）是一种抗氧化药物，存在如图转化关系． （1）绿原酸中

绿原酸（）是一种抗氧化药物，存在如图转化关系．

（1）绿原酸中的含氧官能团有：酯基、　             　．

（2）B的分子式是　       　．

（3）C的氧化产物能发生银镜反应，则C→D的化学方程式是　             　．

（4）咖啡酸苯乙酯的结构简式是　                      　．

（5）F是A的同分异构体．F分别与碳酸氢钠溶液或新制Cu（OH）₂反应产生气体或红色沉淀；苯环上只有两个取代基，且核磁共振氢谱表明该有机物中有8种不同化学环境的氢．

①符合上述条件的F有　      　种可能的结构．

②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1：2完全反应，其化学方程式是　 　       

                                                                   （任写1个）．

【答案】（1）羟基、羧基；

（2）C₇H₁₂O₆；

（3）；

（4）；

（5）① 6；

② ．

【解析】咖啡酸苯乙酯（C₁₇H₁₆O₄）在稀硫酸条件下发生水解反应生成A（C₉H₈O₄）与C，C在浓硫酸、加热条件下生成D，D一定条件下生成聚苯乙烯，故D为，C的氧化产物能发生银镜反应，C为醇，故C为，A中含有﹣COOH，结合绿原酸的结构可知，A为，故B为，咖啡酸苯乙酯发生水解反应生成A、C，故咖啡酸苯乙酯的结构简式为，

（1）根据绿原酸的结构可知，绿原酸中含氧官能团有：酯基、羟基、羧基，

故答案为：羟基、羧基；

（2）由书写分析可知，B为，其分子式为C₇H₁₂O₆，

故答案为：C₇H₁₂O₆；

（3）C→D是发生消去反应生成，反应方程式为：，

故答案为：；

故答案为：酯化反应；

（4）由上述分析可知，咖啡酸苯乙酯的结构简式是，

故答案为：；

（5）①F是的同分异构体，F可以与碳酸氢钠溶液反应产生气体，分子中含有﹣COOH，也可以与新制Cu（OH）₂反应产生砖红色沉淀，含有﹣CHO，且F的苯环上只有两个取代基，有8种不同化学环境的氢，符合上述条件F的结构简式有：（邻、间两种） （邻、间两种），（邻、间两种），共有6种，

故答案为：6；

②若F还能与NaOH在常温下以物质的量之比1：2完全反应，则F为含有酚羟基、﹣COOH，则F为等，反应方程式为：

，

故答案为：．