“张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑

 “张-烯炔环异构反应”被《Name Reactions》收录。该反应可高效构筑五元环化合物：

（R、R‘、R“表示氢、烷基或芳基）

合成五元环有机化合物J的路线如下：

已知：

（1）A属于炔烃，其结构简式是                        。

（2）B由碳、氢、氧三种元素组成，相对分子质量是30。B的结构简式是           

（3）C、D含有与B相同的官能团，C是芳香族化合物，E中含有的官能团是               

（4）F与试剂a反应生成G的化学方程式是            ；试剂b是                。

（5）M和N均为不饱和醇。M的结构简式是                       

（6）N为顺式结构，写出N和H生成I（顺式结构）的化学方程式：                。

【答案】

（1） CHC—CH₃

（2）HCHO

（3）碳碳双键、醛基

（4）;NaOH醇溶液

 （5） CH₃-CC-CH₂OH

 （6）

⑸根据题意可知A、B加成为醛基加成，故M的结构简式为：  CH₃-CC-CH₂OH

⑹根据题意和J的结构简式很容易写出N和H生成I的化学方程式：。

【考点定位】本题考查有机化学基础的基本知识，涉及有机物结构简式的书写、官能团的判断、化学方程式的书写等

【名师点晴】本题为有机推断题，考查有机化学基础的基本知识，题目中给出的信息有两个，第一个信息比较陌生，利用张-烯炔环异构反应高效构筑五元环化合物，第二个信息是常见的羟醛缩合，学生比较容易上手，充分理解所给信息的成键断键方式是解答的关键，同时还要能利用合成路线中各物质的转化进行分析，推断出各物质的结构，根据题目要求回答问题即可。