有机物A、B、C互为同分异构体,分子式为C5H8O2,有关的转化关系如下

有机物A、B、C互为同分异构体,分子式为C5H8O2,有关的转化关系如下图所示,已知:A的碳链无支链,且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)2OH完全反应;B为五元环酯。

提示:CH3—CH      CH—R

     (1)A中所含官能团是                                                

     (2)B、H结构简式为                                                  

(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)

        D→C                                                  

        E→F(只写①条件下的反应)                             

      (4)F的加聚产物的结构简式为                               

答案

(1)醛基或—CHO

(2)       OHC—CH2—CH2—CH2—COOH

(3) CH3—CH       CH—CH2—COOH+H2O

Br—CH2—CH     CH—CH2—COOH+2NaOHHO—CH2—CHCH—CH2—COONa+NaBr+H2O

(4)

                                                              


解析:

(1)A的分子式为C5H8O2,且碳链无支链,1 mol A能与4 mol Ag(NH32OH完全反应,说明A为二元醛,即分子中含有两个醛基。

(2)根据题目发生NBS溴代反应的提示可以知道C分子中应有一个位于端点的—CH3,因为D     C,说明D中应有一非端点的羟基,而B→D,且B为五元环酯,所以B的结构简式为      所以C的结构简式为CH3—CH      CH—CH2—COOH、D的结构简式

E的结构简式为                                             

因E→F的反应条件为①NaOH的水溶液加热、②H+,所以F的结构简式为HOCH2—CH      CH—CH2—COOH,进一步根据图示可以得出G的结构简式为HOCH2—CH2—CH2—CH2—COOH、H的结构简式为OHC—CH2—CH2—CH2—COOH,I的结构简式为HOOC—CH2—CH2—CH2—COOH。

(3)根据第(2)题中推断可以写出有关的化学方程式:

D→C: CH3—CH     CH—CH2—COOH+H2O

E→F: HO—CH2—CH2—CH2—CH2—COOH+NaBr+H2O。

(4)根据F的结构简式可以写出其加聚反应的产物为                         

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