塑化剂主要用作塑料的增塑剂,也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品
塑化剂主要用作塑料的增塑剂,也可作为农药载体、驱虫剂和化妆品等的原料。添加塑化剂(DBP)可改善白酒等饮料的口感,但超过规定的限量会对人体产生伤害。其合成线路图如图I所示:
已知以下信息:
①
②R1CHO + R2CH2CHO
+ H2O(—R1、R2表示氢原子或烃基)
③C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物,其核磁共振氢谱图如图II所示

请根据以上信息回答下列问题:
(1)C的结构简式为 ,E中所含官能团的名称是 。
(2)写出下列有关反应的化学方程式:
①E和H2以物质的量比1︰1反应生成F: ;
②B和F以物质的量比1︰2合成DBP: ,该反应的反应类型为 。
(3)同时符合下列条件的B的同分异构体有 种,
写出其中任意两种同分异构体的结构简式 。
①不能和NaHCO3溶液反应
②能发生银镜反应
③遇FeCl3溶液显紫色
④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子
【答案】(15分)(1)CH3CH2OH(2分) 醛基和碳碳双键(2分)
(2)①CH3CH=CHCHO+H2
CH3CH=CHCH2OH(2分)
②
(2分)
取代反应(或酯化反应)(1分)
(3)6(2分)
、
、
、
、
、
(任写两种即可,4分)
【解析】
试题分析:(1)C为含两个碳原子的烃的含氧衍生物,其核磁共振氢谱图有3组峰,面积比是3:2:1,则该物质是CH3CH2OH,CH3CH2OH催化氧化变为D:乙醛CH3CHO,CH3CHO在NaOH溶液存在时,在加热条件发生分子间的脱水反应形成E:CH3CH=CHCHO;所以E中所含官能团的名称是碳碳双键和醛基;(2)①E和H2以物质的量比1︰1反应生成F的化学方程式是:CH3CH=CHCHO+H2
CH3CH=CHCH2OH;②B和F以物质的量比1︰2发生酯化反应合成DBP,反应的化学方程式是
,该反应属于酯化反应,也是取代反应;(3)同时符合条件①不能和NaHCO3溶液反应,说明我羧基和酯基,②能发生银镜反应,分子中含有醛基;③遇FeCl3溶液显紫色,说明分子中含酚羟基;④核磁共振氢谱显示苯环上只有一种氢原子,说明分子为对称结构,则符合上述条件的的B的同分异构体有
、
、
、
、
、
6种。任意写两种即可。
考点:考查有机物的结构、性质、转化、化学方程式、同分异构体的书写的知识。