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2001年诺贝尔化学奖获得者在“手性催化氢化反应”“手性催化氧化

2001年诺贝尔化学奖获得者在“手性催化氢化反应”“手性催化氧化反应”领域作出突出贡献。在有机物A分子中，带“*”碳原子连接着四个不同的原子或原子团，这种碳原子称为“手性碳原子”。凡有一个手性碳原子的物质一定具有光学活性。

（1）如上图所示的有机物A发生下列反应后其生成物也有光学活性的是（    ）

①与乙酸发生酯化反应  ②与NaOH水溶液共热  ③与新制氢氧化铜反应  ④在催化剂存在下与H2作用  ⑤在催化剂铜或银存在的条件下被空气氧化

A.全部               B.①②④⑤              C.①④                D.只有③

（2）下列分子中，没有光学活性的是_____________，含有两个手性碳原子的是___________。

A.乳酸CH3—CHOH—COOH

B.甘油CH2OH—CHOH—CH2OH

C.脱氧核糖CH2OH—CHOH—CHOH—CH2—CHO

D.核糖CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO

（3）有机物Y分子式为C4H8O3，它有多种同分异构体。其中属于多羟基醛，且分子中只有一个手性碳原子的异构体有数种，请写出它们的结构简式，并标出手性碳原子。

答案

解析：①与乙酸发生酯化反应生成的分子中有2个CH3—COOCH—结构；②与NaOH水溶液共热生成2个HO—CH2—结构；③与新制氢氧化铜反应，原来的—CHO变成—COOH；④在催化剂存在下与H2作用生成2个HO—CH2结构；⑤在催化剂铜或银存在的条件下被空气氧化生成2个—CHO结构。

答案：（1）D  （2）B  C

     

 

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