乙酰氨基苯酚M()是最常见的消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧和关

乙酰氨基苯酚M()是最常见的消炎解热镇痛药，用于治疗感冒发烧和关节痛等。M的一种合成路线如下：

已知：①X、Y、T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰，且X能使溴水褪色；

②。

（1）X、Y的结构简式为______________、_____________________；

（2）Ⅲ的反应类型为_______________，Ⅵ的反应方程式为________________；

（3）M与足量氢氧化钠溶液反应的化学方程式为______________________________；

（4）M有多种同分异构体，其中一类与J互为同系物且氮原子与苯环直接相连，此类同分异构体共有_____种；另一类同分异构体同时满足下列条件①属于对位二取代苯且苯环上连有—NH₂；②能发生水解反应；③核碰共振氢谱有4组峰。写出其中一种同分异构体的结构简式_________________。

【答案】（1）CH₂=CH₂  

（2）取代反应

（3）

（4）9种    （5）浓硫酸和浓硝酸 ，加热    氢氧化钠溶液 

【解析】

试题分析：（1）X氧化得Y，Y的分子式为C₂H₄O， X、Y分子的核碰共振氢谱只显示1组峰，且X能使溴水褪色，可知X为乙烯，结构简式为CH₂=CH₂，Y为环氧乙烷，结构简式为；（2）T分子的核碰共振氢谱只显示1组峰，反应Ⅲ的产物为，可知T为苯，通过硝化反应得到硝基苯，则反应Ⅲ的类型为取代反应；反应Ⅵ为乙醚酐与反应生成，反应方程式为

；（3）

在足量的NaOH溶液里发生反应的化学方程式为

； （4）

有多种同分异构体，其中一类与互为同系物且氮原子与苯环直接相连，则苯环上除—NO₂，还有二个甲基或一个乙基，如果是—NO₂和一个乙基则有邻、对、间三个位置异构共3种，如果是二个甲基和一个—NO₂，可以先二个甲基有邻、对、间三个位置异构，再在苯环上插入硝基，只有6种，这样满足条件的同分异构体共有9种；另一类同分异构体同时满足下列条件①属于对位二取代苯且苯环上连有—NH₂；②能发生水解反应；③核碰共振氢谱有4组峰。满足条件的结构有。

【考点定位】考查有机物的推断和合成

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