已知:双烯合成也称狄尔斯-阿德耳(Diels-Alder)反应,他们因此

已知双烯合成也称狄尔斯-阿德耳(DielsAlder)反应,他们因此获得1950年的诺贝尔化学奖。如:

CH3CHCHCH2CH3CH3COOHCH3CH2COOH

④RCH2CHCH2Cl2 RCHClCHCH2HCl

有机物  可由烃A和酯B按下列路线合成:

⑴AB反应生成C的化学方程式      

⑵B(只含有一个碳碳双键)在RuCl作催化剂下,可由一种酯和一种炔直接加成得到,则该酯和炔结构简式分别为               

请用反应流程图表示以甲基-13-丁二烯(CH3CHCHCH2)、丙烯和苯合成的过程。

                    

答案

⑵HCOOCH3        CH≡CH

错解分析:本题一共给出4个已知信息,正确领悟信息的实质是关键,否则及易错解,如信息CH2CHCHCH2―CC―键都打开,相互连接形成一个含有一个―CC―的六元环,所以在解答后面的题目中看到与之相关条件的反应都是成环反应,再如信息是去掉一个碳原子,将烯醇氧化为烯醛。解读信息时要一看条件二看断键部位,弄清楚反应物和生成物的关系,只有这样才能将信息正确合理导入推断或合成中,防止出现错解。如本题推写AB的反应时,不能根据信息进行逆向推断出C而无法破解AB的结构,推出AB结构后,无法将信息的成环反应迁移到新的反应中而无法写出相关方程式。

解题指导:根据已知的反应,反推C,结合信息观察反应,可知AB应该发生DielsAlder反应,AB。有机B中本身含有酯基,炔烃中的CC与酯发生加成反应转化为含有“―CC―”,根据原子守恒即可推写出酯为 HCOOCH3,炔为CH≡CH。合成是一个成环反应,根据已知,反推由CH2CHCHO发生DielsAlder该有机物。根据已知CH3CHCH2Cl2500下发生取代反应生成ClCH2CHCH2ClCH2CHCH2NaOH溶液中发生水解生成HOCH2CHCH2,根据已知HOCH2CHCH2转化为CH2CHCHO

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