莽草酸是合成治疗禽流感的药物――达菲(Tamiflu)的原料之一。莽

莽草酸是合成治疗禽流感的药物――达菲(Tamiflu)的原料之一。莽草酸(A)的结构简式如下:
(提示:环丁烷可简写成 
(1)A的分子式是______________。
(2)A与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式是(有机物用结构简式表示,下同)__________________。
(3)A与氢氧化钠溶液反应的化学方程式是____________________________。
(4)17.4gA与足量碳酸氢钠溶液反应,计算生成二氧化碳的体积(标准状况)。
(5)A在浓硫酸作用下加热可得到B(B的结构简式为),其反应类型是_____________。
(6)B的同分异构体中既含有酚羟基又含有酯基的共有______种,写出其中一种同分异构体的结构简式:______________。

答案


(1)C7H10O5

(4)×22.4L・mol-1=2.24L
(5)消去反应
(6)3;

【试题分析】

本题是以社会热点――合成治疗禽流感的药物达菲(Tamiflu)的原料莽草酸为背景设计的有机化学推断题,涉及的官能团有醇羟基、羧基、碳碳双键等,涉及的反应类型有中和反应、加成反应、消去反应等。考查了有机物结构简式与分子式的互相转换、双键的加成反应、羧酸与碱和碳酸氢钠的反应、醇的消去反应、同分异构体的书写以及有关的物质的量计算等知识。
(1)由结构简式转换为分子式,最重要的是数清碳原子数,然后补足氢原子数,补氢原子时,需注意每个碳原子形成四个共价单键。根据环丁烷结构简式的提示,结构简式中省略了碳原子上的氢原子,一个拐点就是一个碳原子。A分子中有一个羧基、三个羟基,一个六元环,环上省去了6个氢原子,所以C为7个,H为10个,O为5个,分子式为C7H10O5

(2)A分子中含有一个碳碳双键,所以A分子会与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。

(3)A分子中含有一个羧基,能与氢氧化钠反应,三个醇羟基不能与氢氧化钠反应。

(4)A中羧基能与碳酸氢钠反应,而醇羟基不能与碳酸氢钠反应,所以,1molA与1molNaHCO3完全反应生成标准状况下22.4LCO2

(5)对比A、B结构简式可知,A在浓硫酸作用下发生消去反应生成B,。(6)B为对羟基苯甲酸,它的异构体中含有酯基和酚羟基,即酚羟基不变,只需将羧基变成酯基(HCOO―),酚羟基与酯基的位置关系有邻位、间位、对位3种。


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