扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F

扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如下：

(1)A分子式为C₂H₂O₃，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团名称为________，写出A＋B→C的化学反应方程式：______________________________________________。

(2)C()中①、②、③3个—OH的酸性由强到弱的顺序是________。

(3)E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有________种。

(4)D→F的反应类型是________，1 mol F在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗NaOH的物质的量为________mol。

写出符合下列条件的F的所有同分异构体(不考虑立体异构)结构简式：___________________

________________________________________________________________________。

①属于一元酸类化合物

②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基

(5)已知：R—CH₂—COOH

A有多种合成方法，在方框中写出由乙酸合成A的路线流程图(其他原料任选)。

合成路线流程图示例如下：

H₂C===CH₂CH₃CH₂OH

CH₃COOC₂H₅

答案　(1)醛基、羧基

(2)③>①>②

(3)4

(4)取代反应　3

解析　(1)A的分子式为C₂H₂O₃，A可发生银镜反应，且具有酸性，则结构中含有醛基和羧基，其结构简式为；对比A、C的结构可知B为苯酚，则A＋B→C的化学反应方程式为。(2)①、②、③分别对应的是酚羟基、醇羟基、羧基，其—OH上氢原子的活泼性顺序为羧基＞酚羟基＞醇羟基，则3个—OH的酸性由强到弱的顺序是③＞①＞②。(3)C中有羧基和醇羟基，两个C分子可以发生酯化反应生成含有3个六元环的化合物，其结构如下，左右对称，分子中不同化学环境的氢原子有4种。(4)对比D、F的结构可知，相当于溴原子取代了羟基，所以D→F的反应类型是取代反应；F中含有酯基、溴原子和酚羟基，三种基团均能与NaOH溶液反应，故1 mol F在一定条件下最多消耗 3 mol NaOH 。由条件①可知F的同分异构体中含有—COOH，由条件②可知结构中含有，则剩余的只有两个碳原子、一个溴原子和三个氢原子，可通过移动—COOH与—Br 书写出符合要求的F的同分异构体。(5)根据信息可知，羧酸在PCl₃ 和加热的条件下可在与羧基相连的碳原子上引入一个氯原子，而氯原子水解即可生成羟基，据此即可写出由乙酸合成A 的路线流程图如下：