判断下列分子间能否形成氢键。①HClO4  ②H2SO4  ③H3PO4  ④HNO3  ⑤H2

①HClO₄  ②H₂SO₄  ③H₃PO₄  ④HNO₃  ⑤H₂Se  ⑥H₃PO₂  ⑦C₂H₅OH  ⑧CH₃COOH  ⑨H₂O₂    ⑩HBrO₃  NaOH

解析：根据氢键的形成条件进行判断。

答案：①由于HClO₄的结构如下图所示，分子中含有O—H键，所以分子中有几乎裸露的质子存在，而分子中的每个O原子都有孤对电子存在，所以分子中的H和O都有形成氢键的能力。这四个键呈四面体地分布，而与H结合的O原子周围的两个共价键也不能直线排布，只能V形分布，这样，H与周围的O原子相距较远，因此这个H就难以跟周围的O原子形成分子内氢键。故HClO₄形成的是分子间氢键。

②同理，可知H₂SO₄的分子结构如上图：四个氧原子位于四面体的四个顶角。所以H₂SO₄分子不能形成分子内氢键，只能形成分子间氢键。

③H₃PO₄的分子结构为：，故H₃PO₄分子也不能形成分子内氢键，只能形成分子间氢键。

④HNO₃的分子结构如下图所示：由于三个O原子位于平面三角形的三个顶角上，O—H键夹角约为一百零几度，所以分子中的H与一个O原子相距较近，且在同一个平面内，因此可跟这个O形成较弱的分子内氢键。

⑤H—Se键的氢不是几乎裸露的质子，所以不能形成氢键。

⑥H₃PO₂分子的结构如下图所示：两个O原子和P—H键中的H原子位于三角锥形的三个顶角上，从结构图可知：H₃PO₂分子中O—H的H与另一个O相距较远，所以不可能形成分子内氢键，故H₃PO₂分子间可形成氢键，与P结合的H不能形成氢键，如下图所示。

⑦C₂H₅OH分子含有O—H键，分子内只有一个O原子，所以 H₃PO₂分子比C₂H₅OH分子只能形成分子间氢键，不能形成分子内氢键。

⑧CH₃COOH的结构如下图所示：两个O原子和一个C原子位于平面三角形的三个顶角上，H原子与另一个O原子相距较远，所以难以形成分子内氢键，而可形成分子间氢键。

⑨H₂O₂的结构如下图所示（属于书面展开形结构），每个H原子与另一个O原子相距较远，所以分子内不可能形成氢键，只能形成分子间氢键。

⑩HBrO₃分子的结构为，三个O原子位于三角锥形的三个顶角上，H原子与另外两个O原子相距较远，所以不可能形成分子内氢键，只能形成分子间氢键。

NaOH是离子化合物，不存在分子，只存在阴、阳离子，所以不可能存在分子间氢键。