人们对苯的认识有一个不断深化的过程。(1)由于苯的含碳量与

人们对苯的认识有一个不断深化的过程。

(1)由于苯的含碳量与乙炔相同,人们认为它是一种不饱和烃,写出C6H6的一种含叁键且无支链链烃的结构简式:_________________。

(2)1866年凯库勒(上图)提出了苯的单、双键交替的正六边形平面结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,

它不能解释下列_________________事实(填入编号)。

a.苯不能使溴水褪色

b.苯能与H2发生加成反应

c.溴苯没有同分异构体

d.邻二溴苯只有一种

(3)现代化学认为苯分子碳碳之间的键是_________________。

答案

(1)HC≡C—CH2—CH2—C≡CH;HC≡C—CH2—CH2—C≡CH;

HC≡C—C≡C—CH2—CH3;CH—C≡C—C≡C—CH3

(2)ad 

(3)介于单键和双键之间的特殊的键(或其他合理答案)

解析:(1)分子式为C6H6的链烃,计算不饱和度值为4,可知分子内含有4个双键或者2个叁键或者1个叁键2个双键。根据题意,可以写出四种含叁键的结构简式。

(2)若苯环内碳碳之间的化学键呈单、双键交替排列,则苯可以使溴水褪色,可以与H2发生加成反应,它的一溴代物只有一种,邻二溴苯却有两种。但事实证实苯的邻二溴苯只有一种,因而现代化学提出苯分子内碳碳之间的键是一种介于单键和双键之间的特殊的键,而且6个碳碳键完全相同。


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