带支链的烷烃A(C6H14)只可能有三种一氯取代产物B、C和D,以上反应

带支链的烷烃AC6H14)只可能有三种一氯取代产物BCD,以上反应及BD的进一步反应如下图所示。

请回答:

1A的名称是                的分子式是                   

2)写出下列反应的化学方程式:

B→F______________________________________________________________

D→E______________________________________________________________

3)某一有机物XH的同分异构体,可发生下列变化:

已知MN均不发生银镜反应,则X的可能结构有_____________种;

写出Z可能的结构简式:_____________________________________________

答案

 (10)122–二甲基丁烷(1)C12H24O2(1)

2(CH3)3CCH2CH2Cl+ H2O(CH3)3CCH2CH2OH+ HCl

或:(CH3)3CCH2CH2Cl+ NaOH→ (CH3)3CCH2CH2OH+ NaCl (2)

 (CH3)3CCHClCH3+ NaOH(CH3)3CCHCH2+ NaCl + H2O(2)

32(2) CH3CH(OH)CH3CH3CH(OH)CH2CH3(2)

【解析】

试题分析:烷烃A只可能有三种一氯取代产物BCDD在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应生成E。而B在氢氧化钠的水溶液中发生取代反应生成FF能发生催化氧化生成GG能发生银镜反应,所以G是醛,F是醇。BD分别与强碱的醇溶液共热,都只能得到有机化合物E,故E为(CH33CCH=CH2,则B为(CH33CCH2CH2ClF为(CH33CCH2CH2OHG为(CH33CCH2CHOH为(CH33CCH2COOHD为(CH33CCH2ClCH3)。(1)由上述分析可知,A的结构简式是(CH33CCH2CH3,名称是22-二甲基丁烷。FH发生酯化反应生成I,则I的化学式是C12H24O2

2B转变为F是(CH33CCH2CH2Cl在氢氧化钠水溶液下生成(CH33CCH2CH2OH,属于取代反应,反应的化学方程式是(CH3)3CCH2CH2Cl+ H2O(CH3)3CCH2CH2OH+ HClD生成E是卤代烃的消去反应,反应的化学方程式是(CH3)3CCHClCH3+ NaOH(CH3)3CCHCH2+ NaCl + H2O

4X在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成YZZ能发生催化氧化生成N,则Z是醇。Y能和盐酸反应生成M,则M是羧酸。MN均不发生银镜反应,这说明M是甲酸,N不是醛。若N是乙酸,则M只能是CH3CH2CH(CH3)OH。若M是丙酸,则N只能是异丙醇。如果M是丁酸,则N是乙醇,其氧化产物可以发生银镜反应,乙醇满足条件的只有两种结构。其中Z可能的结构是CH3CH(OH)CH3CH3CH(OH)CH2CH3

考点:考查有机物的推断、名称、化学式、结构简式、同分异构体的判断以及方程式书写等

点评:该题是高考中的常见题型,属于中等难度的试题。试题贴近高考,综合性强,涉及烷、卤代烃、醇、醛、羧等。试题在注重对学生基础知识巩固与训练的同时,侧重对学生能力的培养与解题方法的指导和训练。该类试题能较全面地考查学生的有机化学基础知识和逻辑思维能力、创造思维能力,提高学生的应试能力和答题效率,也有利于培养学生的自学能力和知识的迁移能力。该题的关键是记住常见官能团的结构、性质以及官能团之间的相互转化,然后结合题意灵活运用即可。

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