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有机物A(C6H8O4)为食品包装袋内的常用防腐剂。A中以使溴水褪色,A难溶于水,但在酸性条件下可发生水解反应,得到B(C4H4O4)和甲醇。通常状态下B为无色晶体,能与氢氧化钠溶液发生反应。

(1)B分子所含官能团的名称是___________________________________________________。

(2)B分子中没有支链,其结构简式是_____________________________________________。

(3)A的结构简式是_____________________________________________________________。

(4)天门冬氨酸(C4H7NO4)是组成人体蛋白质的氨基酸之一,可由B通过以下反应制取:

BC天门冬氨酸

天门冬氨酸的结构简式是________________________________________________________。

答案

(1)碳碳双键、羧基


解析:

由A难溶于水,但在酸性条件下可发生水解反应,得到B(C4H4O4)和甲醇可知A含有酯基,又由A分子中有6个C原子,B分子中有4个C原子,甲醇分子中有1个C原子,可知1 mol A水解应该生成2 mol甲醇,1 mol A中含有2 mol酯基,A中的4个O原子全部形成酯基,能使溴水褪色的只能是C==C。所以B中含有2个—COOH、一个C==C。B分子中没有支链,2个—COOH只能在链端,所以只有一种结构。由一个二元酸B和两个甲醇发生酯化反应很容易推出A的结构简式。因为B只能与HCl发生加成反应,由BC可知C的结构简式为,由C和NH3反应生成氨基酸,依据氨基酸的定义可知天门冬氨酸中一定含有—NH2,可以推知—NH2是由NH3与—Cl发生取代反应得到的,所以天门冬氨酸的结构式是把Cl换成NH2

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