水杨酸酯E为紫外线吸收剂,可用于配制防晒霜.E的一种合成路线如下:

已知:2RCH2CHO

请回答下列问题:
(1)饱和一元醇A中氧的质量分数约为21.6%.则A的分子式为 .结构分析显示A只有一个甲基,则A的名称为 .
(2)B能发生银镜反应,该反应的化学方程式为 .
(3)C中含有官能团的名称为 ;若一次取样,检验C中所含官能团,按使用的先后顺序写出所用试剂 .
(4)第③步的反应类型为 ;D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱显示只有一种峰,写出M的结构简式 .
(5)写出E的结构简式 .
(6)水杨酸可以和乙二醇在一定条件下合成缓释阿司匹林.试以乙烯为主要原料(其它无机试剂自选)合成乙二醇,请按以下格式设计合成路线A
B
C…
【考点】有机物的推断.
【专题】有机物的化学性质及推断.
【分析】一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,设该饱和一元醇为CnH2n+2O,相对分子质量为
=74,则14n+2+16=74,解得n=4,故A分子式为C4H10O,且A中只有一个甲基,则A为CH3CH2CH2CH2OH,A被氧气氧化生成B为CH3CH2CH2CHO,CH3CH2CH2CHO再氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生反应生成C,结合题目给予的信息,可知C的结构简式为:CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,C反应生成D,D的相对分子质量是130,则C和氢气发生加成反应生成D,则D的结构简式为:CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3,D和水杨酸发生酯化反应生成E,E的结构简式为:
,结合物质的结构和性质解答.
【解答】解:一元醇A中氧的质量分数约为21.6%,设该饱和一元醇为CnH2n+2O,相对分子质量为
=74,则14n+2+16=74,解得n=4,故A分子式为C4H10O,且A中只有一个甲基,则A为CH3CH2CH2CH2OH,A被氧气氧化生成B为CH3CH2CH2CHO,CH3CH2CH2CHO再氢氧化钠的水溶液、加热条件下发生反应生成C,结合题目给予的信息,可知C的结构简式为:CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,C反应生成D,D的相对分子质量是130,则C和氢气发生加成反应生成D,则D的结构简式为:CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3,D和水杨酸发生酯化反应生成E,E的结构简式为:
,
(1)由上述分析可知,A分子式为C4H10O,结构简式为CH3CH2CH2CH2OH,1﹣丁醇,
故答案为:C4H10O;1﹣丁醇;
(2)B为CH3CH2CH2CHO,与新制的Cu(OH)2反应的化学方程式为:CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2
CH3CH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O,
故答案为:CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2
CH3CH2CH2COOH+Cu2O↓+2H2O;
(3)C的结构简式为:CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO,含有的官能团为:碳碳双键、醛基,
用溴水检验碳碳双键、用银氨溶液等检验醛基,检验C中的碳碳双键和醛基时,应先检验醛基,因为溴水能与碳碳双键发生加成反应,也可以氧化醛基,用银氨溶液检验完醛基后溶液显碱性,溴水与碱性溶液反应,因此必须加入酸中和使溶液呈酸性后再加溴水检验碳碳双键,试剂先后顺序依次为:银氨溶液、稀盐酸、溴水,
故答案为:碳碳双键、醛基;银氨溶液、稀盐酸、溴水;
(4)第③步的反应是CH3CH2CH2CH=C(CH2CH3)CHO和氢气发生加成反应(或还原反应)生成CH3CH2CH2CH2CH(CH2OH)CH2CH3,D的一种同分异构体M的核磁共振氢谱显示只有一种峰,则M的结构简式为:
,
故答案为:还原反应(或加成反应);
;
(5)由上述分析可知,E的结构简式为:
,故答案为:
;
(6)以乙烯为主要原料(其它无机试剂自选)合成乙二醇的工艺流程为:
,
故答案为:
.
【点评】本题以防晒霜水杨酸酯的合成为载体,主要考查有机物结构简式的推断、方程式的书写、官能团、多官能团的检验、反应类型的判断、同分异构体等考点,(3)中要注意官能团检验的干扰问题,难度中等.