褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化

褪黑素是一种内源性生物钟调节剂,在人体内由食物中的色氨酸转化得到。

下列说法不正确的是(  )

A.色氨酸分子中存在氨基和羧基,可形成内盐

B.在色氨酸水溶液中,可通过调节溶液的pH使其形成晶体析出

C.在一定条件下,色氨酸可发生脱水缩合反应

D.褪黑素与色氨酸结构相似,也具有两性化合物的特性

答案

【解析】 A项,氨基有碱性,羧基有酸性。色氨酸分子既有氨基又有羧基,故它能形成内盐B项,氨基的碱性、羧基的酸性都很弱,故色氨酸与其内盐在水溶液中形成动态平衡(见下式)。色氨酸分子较大,含有苯环,溶解度较小,色氨酸盐有阴、阳离子,溶解度较大。根据化学平衡移动原理,通过调节溶液的pH可使色氨酸盐向色氨酸转化,当色氨酸过饱和时便形成晶体析出。

C项,氨基酸能发生脱水缩合成肽的反应,色氨酸属于氨基酸,故它能发生脱水缩合反应。D项,褪黑素与色氨酸分子结构相差较大,如褪黑素的苯环上有—OCH3,色氨酸没有;褪黑素五元环上的侧链含有肽键,色氨酸五元环上的侧链含氨基和羧基。故色氨酸有两性,褪黑素没有两性。

【答案】 D

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