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12分)苯佐卡因是一种局部麻醉剂,可用于粘膜溃疡、创面等的镇痛,一般制成软膏或栓剂使用,它的工业合成有如下所示的两种途径。途径I已逐渐淘汰,现在使用较多的是途径II

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

已知:①当苯环上连有甲基时,再引入的其他基团主要进入它的邻位或对位;当苯环上连有羧基时,再引入的其他基团主要进入它的间位。

②苯胺()分子中的氨基易被氧化。

请回答下列问题:

1)反应①的反应类型为______________,化合物B的结构简式为______________

2)反应⑦的化学方程式为__________________________________________________

3)下列关于上述合成路线的说法正确的是__________________

a.反应①除了主要生成A物质外,还可能生成

b.途径II中的步骤①和⑤可以互换

c.反应③的另一产物是H2O

d.与途径II相比,途经I的缺点是步骤多,产率低

e.途经I中的步骤③的目的是保护氨基不被步骤④中的酸性高锰酸钾溶液氧化

4)途经II中的步骤⑤和⑥能否互换,说明理由:_________________________________

5)苯佐卡因有多种同分异构体。其中有两个对位取代基,-NH2直接连在苯环上,分子结构中含有酯基的同分异构体有:

 

 

 

_______________________         

答案

1)取代(1分)  1分)

22分)

3ade2分)

4)不能。如果互换,先还原生成的-NH2会在随后的氧化步骤中被氧化(2分)

52分)、2分)

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