铃兰醛具有甜润的香味,常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成

铃兰醛具有甜润的香味,常用作肥料、洗涤剂和化妆品的香料。合成铃兰醛的路线如下图所示(部分试剂和条件未注明)

已知:.R1—CHOR2—CH2—CHO

请回答:

(1)A生成B的反应类型是__________

(2)D的结构简式是__________

(3)生成E的化学方程式是______________________

(4)F能发生银镜反应,F的结构简式是____________________________________________

(5)下列有关G的叙述中,不正确的是______(填字母)

aG分子中有4种不同化学环境的氢原子

bG能发生加聚反应、氧化反应和还原反应

c1 mol G最多能与4 mol H2发生加成反应

(6)H生成铃兰醛的化学方程式是______________

(7)FG转化的过程中,常伴有分子式为C17H22O的副产物K产生。K的结构简式是________________

答案

答案 (1)加成反应 (2)  

解析 分析合成路线,联系D氧化后产物的结构,可判断为HCl发生加成反应生成BB在催化剂作用下,与甲苯发生对位取代,得到D;酸性KMnO4溶液中,—C(CH3)3与苯环相连的C上无H,不能被氧化,而—CH3被氧化成—COOH,得到中羧基与CH3OH在浓硫酸加热条件下发生酯化反应:CH3OH  H2O,得到EE还原得到的F能发生银镜反应,可判断其中有—CHO,故F;根据已知与丙醛反应得到GG分子中有6种不同化学环境的氢原子,分子中有碳碳双键与醛基,能发生加聚反应、氧化反应和还原反应;1 mol G中各有1 mol碳碳双键、1 mol醛基,二者各能与1 mol H2发生加成反应,苯环加成消耗3 mol H2,故1 mol G最多能与5 mol H2发生加成反应。根据铃兰醛的结构简式,可推断G加氢还原后得到H的结构简式为H催化氧化得到铃兰醛:

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